Семья Олсуфьевых жила в своём московском особняке на Поварской улице 48 до 1917 года. Каждое лето семейство проводило в подмосковной усадьбе Ершово близ Звенигорода. В усадьбе была замечательная библиотека, хозяева посвящали свой досуг интеллектуальным занятиям - музыке, театру, литературе. Олсуфьевы были чрезвычайно образованными и одарёнными людьми, обладали литературным даром, были дружны с поэтом Афанасием Афанасьевичем Фетом. В этой усадьбе он написал несколько прекрасных стихотворений. Дети росли во многоязыковой среде: мать читала и писала на французском; няня, литовка по происхождению, изъяснялась по-немецки; гувернант обучал детей английскому; дед разъяснял церковнославянский, а во Флоренции все общались на итальянском.
Место жительства
1915
Кисловодск, город-курорт Кисловодск, Ставропольский край
В самом начале Первой мировой войны отец уходит добровольцем в армию, его посылают на Кавказ. Следом за ним, в сопровождении приставленного казака, отправляется супруга, чуть позднее – все дети.
В Батуми причалил английский военный корабль. Отчаявшаяся Ольга Павловна поднимается на его борт и умоляет увезти её семью в Италию, "где существует свой собственный уголок". К её изумлению, британский капитан тут же предлагает всему семейству явиться на корабль. В марте 1919 года Олсуфьевы высаживаются в портовом городе Таранто. Во Флоренцию Олсуфьевы прибыли в 1919 году и поселились на собственной вилле с парком, приобретённой ещё графом Алексеем Васильевичем. В отличие от многих русских беженцев Олсуфьевы жили в эмиграции благополучно и обеспеченно: часть их капиталов хранилась в германских банках. Всё это позволило сохранить привычный образ жизни в Италии.
Муж: Микаэллес Руджеро Альфредо, флорентиец швейцарского происхождения, известный художник, скульптор, дизайнер. Ольга оказалась героиней многих картин мужа.